En Angloamérica hacia 1840, Esther A. Howland comenzó a vender las primeras tarjetas postales masivas de San Valentín, conocidas como «valentines», con símbolos como la forma del corazón o de Cupido, aunque con el auge de Internet se ha extendido la costumbre de intercambiar postales virtuales. También en este día es común la tradición de regalar rosas a aquellas personas a las que se tiene un especial afecto.
Existen diversas teorías que otorgan a esta fecha el origen del Día de los Enamorados. En los países nórdicos es durante estas fechas cuando se emparejan y aparean los pájaros, de ahí que este periodo se vea como un símbolo de amor y de creación.
Algunos creen que es una fiesta cristianizada del paganismo, ya que en la antigua Roma se realizaba la adoración al dios del amor, cuyo nombre griego era Eros y a quien los romanos llamaban Cupido. En esta celebración se pedían los favores del dios a través de regalos u ofrendas para conseguir así encontrar al enamorado ideal.
Muchos piensan que este día se celebra desde hace poco y que surgió por el interés de los grandes centros comerciales, pero su origen se remonta a la época del Imperio Romano.
San Valentín era un sacerdote que hacia el siglo III ejercía en Roma. Gobernaba el emperador Claudio II, quien decidió prohibir la celebración de matrimonios para los jóvenes, porque en su opinión los solteros sin familia eran mejores soldados, ya que tenían menos ataduras.
El sacerdote consideró que el decreto era injusto y desafió al emperador. Celebraba en secreto matrimonios para jóvenes enamorados (de ahí se ha popularizado que San Valentín sea el patrón de los enamorados). El emperador Claudio se enteró y como San Valentín gozaba de un gran prestigio en Roma, el emperador lo llamó a Palacio. San Valentín aprovechó aquella ocasión para hacer proselitismo del cristianismo.
Aunque en un principio Claudio II mostró interés, el ejército y el Gobernador de Roma, llamado Calpurnio, le persuadieron para quitárselo de la cabeza.
El emperador Claudio dio entonces orden de que encarcelasen a Valentín. Entonces, el oficial Asterius, encargado de encarcelarle, quiso ridiculizar y poner a prueba a Valentín. Le retó a que devolviese la vista a una hija suya, llamada Julia, que nació ciega. Valentín aceptó y en nombre del Señor, le devolvió la vista.
Este hecho convulsionó a Asterius y su familia, quienes se convirtieron al cristianismo. De todas formas, Valentín siguió preso y el débil emperador Claudio finalmente ordenó que lo martirizaran y ejecutaran el 14 de Febrero del año 270. La joven Julia, agradecida al santo, plantó un almendro de flores rosadas junto a su tumba. De ahí que el almendro sea símbolo de amor y amistad